人情世故比别人更精一点
小编在此先强调一个问题，过去的文盲，
并不是傻、笨，是由于家庭条件或者一些其他特殊原因没上成学，造成文盲的。但人家步入社会早，见识多，常说见多识广，“读万卷书，不如行万里路”，现在社会上可多被骗的人，都还是高学历的大学生，甚至研究生、博士等，因为他们初入社会，容易轻易相信别人，往往被骗。杜月笙，从小吃过多少苦，经历过多少磨难，再加上有颗聪明的头脑，才闯出一片天，成为一帮之主。
杜月笙之所以成为上海的黑帮大亨，他的性格必然是心狠手辣，虽然伪装的很好，像是什么文化人之类的？那都是虚假的，他做的事都是看不见太阳的。
杜月笙虽出身底层黑社会，但是之后却凭着努力逐步走向上层社会，杜月笙最大的特点就是重义气，讲交情，年青时不爱钱财只爱交朋友，朋友有困难尽力帮忙，他的成功绝非偶然。
杜月笙能从一个小混混变成上海滩大佬，主要依靠的是他的智慧和贵人相助，还有就是他很会做人，肯为别人考虑。
杜月笙起初只是一个不起眼的小人物，在一个水果店里给人卖水果，挣不了几个钱，而且杜月笙还特别爱赌，甚至到了要当裤子的地步。后来经贵人相助，杜月笙进入了黄公馆，虽然比以前强了，可也不过是个下人而已，当时投在黄金荣门下的人多如牛毛，要想入黄金荣的法眼，得到他的赏识可不容易。想出人头地杜月笙一直在寻找着机会。
杜月笙的第一次机会，是黄金荣的老婆林桂生。杜月笙抓住了这个来之不易的机会，当时林桂生病了，杜月笙那是鞍前马后的伺候她，只要林桂生一张口，第一个来的一定是杜月笙。杜月笙的努力没有白费，林桂生记住了这个鞍前马后伺候她的后生。
这林桂生可不是简单人物，青帮创立之初林桂生凭借一己之力使青帮门徒上千，她还开赌场妓院，替黄金荣攒下万贯家财。得到了林桂生的赏识，杜月笙有了出人头地的机会。林桂生当时干的是抢鸦片的活，在一次抢鸦片时，手下人不小心丢了一袋鸦片，这时杜月笙主动请缨去找回鸦片，在很短的时间内就找回了丢失的鸦片。这之后林桂生更加赏识杜月笙了，她便把杜月笙推荐给黄金荣，由于杜月笙在为黄金荣办事时，多次运用其智慧化险为夷，让黄金荣对其能力刮目相看。
黄金荣为了让杜月笙对其忠心，同时也为了看住杜月笙，决定把服侍林桂生的姨娘的女儿沈月英嫁给杜月笙。婚后杜月笙更加卖力的为黄金荣干活。1925年七月，杜月笙凭借与黄金荣和租界当局的关系，成立了“三鑫公司”，与黄金荣、张啸林并称为“上海三大亨”，生意之大，遍步全世界。
杜月笙能够成功，除了自身的头脑与黄金荣夫妻的赏识外，更与其“会做人”有莫大的关系，上海有句话叫中“黄金荣贪财、张啸林善打、杜月笙会做人”，他会敛财，更懂得散财：杜月笙多年给家乡发放消毒药水；只要上海周边发生了灾害，他都会捐款并组织赈灾；1918年，他免费为穷人发放疟疾药物，以帮助穷人渡过疟疾的高发季节；上海的冬天冷，他命人给穿不起棉衣的穷人发棉衣穿；只要是去杜公馆要饭的人，无论给多给少，杜月笙都会接济。
杜月笙曾有这样一句话“给你一万块钱，你早晚花完；给你一万个交情，你这辈子都花不完。别人挣了钱都存起来，我杜某不存钱，只存交情。”所以他特别喜欢结交名流：戴笠早年曾在杜月笙的赌馆因出老千被抓，要求见杜月笙，杜月笙来了后让戴笠亮本事，便不打他，戴笠不慌不忙的拿起骰子表演赌技，杜月笙见其临危不乱，便与戴笠结为异姓兄弟，在戴笠报考黄浦军校时求黄金荣给蒋介石写了封推荐信，可以说没有杜月笙就没有戴笠。
黎元洪下台后到上海没地儿住，杜月笙把自己刚买的别墅送给黎元洪，还把别墅重新装修一遍。为了让黎元洪不被暗杀，杜月笙拉着黄金荣、张啸林，给黎元洪鞍前马后伺候，当保镖，再没人敢暗杀。黎元洪离开上海时为感激杜月笙送他一幅对联：上联：春申门下三千客；下联：小杜城南五尺天。
杨度来上海养老时，杜月笙不顾众人反对让杨度做他的秘书，每月薪水高达五百大洋，杨度也不是忘恩负义之人，1931年6月，杜家祠堂建成，杨度写了一篇《杜氏家祠落成颂》，轰动海内。
有智慧，勤劳肯干，会做人，这就是杜月笙成功的原因。
特殊的时代造成的，政治黑暗，军阀混战，租界特权。
先是会抱大腿，进了青帮，会察言观色跟了黄金荣，此时黄金荣已经是法租界总探长，青帮头目，有钱有权有势，当然做的生意还是黄赌毒。
再是杜会办事，有担当，讲义气，处理问题公平得人心，尊师重道不忘恩。会赚钱，为赚钱不择手段，经营黄赌毒。会用钱，收买人心，结交权贵。
三是混名人圈，尊重当时的文人雅士，博取好名声。
三个行，首先他能行；其次，说他行的人行；再次，身体能行。
提起有“三百年帮会第一人”、“上海皇帝”之称的杜月笙，人们头脑中就出现上海滩流氓大亨的形象来。
19岁时，杜月笙便在黄金荣家做事。刚开始是黄金荣夫人林桂生的小跟班。
1910年，黄金荣家的鸦片被偷了。
大佬黄金荣也没办法。杜月笙说“老板娘，我去跑一趟吧！”，林桂生也不在意。以为是这个青年人想快速出人头地。
杜月笙找到偷烟土的人，只说了三句话。烟土就回来了。“放心，没人要你命，黄公馆里什么时候做过人啊！”“但是你要和我走一趟！”“桂生姐刀子嘴豆腐心，菩萨心肠！”
事情做成了，杜月笙并不居功自傲。好像刚刚立的大功和自己无关一样。
可是，林桂生依然不信任眼前的这个年轻人。有一次林桂生生病，半个月杜月笙鞍前马后，衣不离体。
林桂生一呻吟，他立即奉上她想吃的想喝的。耳到、眼到、手到、脚到、心到。
林桂生病好了，想试探他。带他去赌场赌博，一下子赢了2000大洋。林桂生心想：拿去吃喝嫖赌，那这个青年人就是小混混的料。如果拿去买房娶妻纳妾，那此人贪财，日后必起异心。
可是这个年轻人拿着钱就跑了。黄金荣也很好奇，让手下人盯着这个年轻人去干啥。黄金荣没有想到。这个年轻人拿着钱，坐着摆渡过了陆家嘴。
到了一个叫金桥的地方，把两千大洋。全部分给了一起闯江湖的弟兄们。黄金荣惊叹：恐怕我死后，黄埔滩就是杜月笙的了。黄金荣错了，短短十年后，黄埔滩就是杜月笙的了
。
青帮大亨杜月笙、张啸林、黄金荣。
杜月笙成功是因为他有格局。
杜月笙曾这样回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”
失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。他虽是粗人出身，但很看重文化。
成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。
然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；
他勤练书法，签名写得相当漂亮；
他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
杜月笙对自己儿女的教育也非常的重视。严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……
杜月笙去世时，只留下了10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
杜月笙是中国近代史上具有传奇色彩的青帮大佬，他从一个小瘪三混进十里洋场，经过一番努力成为上海最大的青帮帮主，成为现代实业家。
杜月笙之所以能获得成功，都得益于杜月笙有一套为人处世的法则。他在处理人际关系方面，也成为了很多人学习的榜样。我们从杜月笙接济的几个“穷人”，就能看出杜月笙在做人方面的一些智慧。
早在1921年的时候，此时的杜月笙已成为黄金荣的得力助手，在上海滩算是小有名气。
反观当时的戴笠，则是一个混迹在上海的小混混，据说有一次戴笠在杜月笙管理的赌场出老千，被发现就要被揍时，杜月笙见到戴笠面不改色，从容不迫的样子。
杜月笙看到戴笠虽然其貌不扬，身上却散发一股侠义之气。随后杜月笙就把戴笠叫到办公室，为他表演出老千。随后杜月笙就深感觉得戴笠日后绝非等闲之辈，就托关系送戴笠进入黄埔军校深造。
章太炎在这万般无奈之下，尝试着写信向杜月笙求助。当杜月笙看到信后，立马就动用身边的关系，帮助章太炎处理侄子的麻烦事。麻烦事解决完之后，杜月笙还亲自上门拜访章太炎。
不得不说杜月笙在做人方面，的确做到了滴水不漏。杜月笙曾说：“只做雪中送炭的事，不做锦上添花的事。”然而现实生活中，雪中送炭的又有多少人，更多的是锦上添花的人。
肚月笙是一个文盲怎么成了上海淮青帮大佬？
这个问题我来简单回答主要几个问题，第一个问题杜某在人系方面他做到以仁为人，所谓以仁为人是在按触到社会三教九流之辈以善待，包蓉，蔼爱，礼仪，杉杉有礼等表现出此于人海之中，正如他说的:人有三种表现，一种是有本事，无啤气，二种无本事，有啤气，三种无本事，大啤气。
第二种，正如他所说的不做锦上添花的事，只做雪中送碳的人，正因他有了这个座佑名，他的底气越来越威望，步步攀蹬入云，正是履行言行，欲望与权利高升，在抗日战争时期所做的贡献不亚于的他出钱出力而受到国民党政府的青睐和重用，章子淡，蒋介石他们很重用他。杜月笙就是靠着这座大山在上海滩，一代枭雄叱咤风云。，呼风唤雨。
解放后，他携全家去香港度过了他一生的悲凉生活，于1951年秋因病而死。
人一辈子，有三碗面最难吃，“人面，情面，场面”。
杜月笙虽然不是什么文学大师，但是他一生交往的人无数，对于与人交往这件事上，对于人性的理解这上面，堪称大师。
头等人，有本事，没脾气；二等人，有脾气，有本事；末等人，没本事，脾气大。在风起云涌的1902年，繁华的上海滩，一个卖水果的年轻人，一头扎进了当时为青帮上海龙头的黄金荣公馆，开始了自己传奇的一生。
他就是将来的上海皇帝，杜月笙。
杜月笙本名叫做月生，月笙是后来他发迹之后，结识了国学大师章太炎，章太炎为他改为了月笙。
19岁时，杜月笙便在黄金荣家做事。
刚开始是黄金荣夫人林桂生的小跟班。
1910年，黄金荣家的鸦片被偷了。
大佬黄金荣也没办法。杜月笙说“老板娘，我去跑一趟吧！”，林桂生也不在意。以为是这个青年人想快速出人头地。
杜月笙找到偷烟土的人，只说了三句话。烟土就回来了。“放心，没人要你命，黄公馆里什么时候做过人啊！”“但是你要和我走一趟！”“桂生姐刀子嘴豆腐心，菩萨心肠！”
事情做成了，杜月笙并不居功自傲。好像刚刚立的大功和自己无关一样。
可是，林桂生依然不信任眼前的这个年轻人。有一次林桂生生病，半个月杜月笙鞍前马后，衣不离体。
林桂生一呻吟，他立即奉上她想吃的想喝的。耳到、眼到、手到、脚到、心到。
林桂生病好了，想试探他。带他去赌场赌博，一下子赢了2000大洋。林桂生心想：拿去吃喝嫖赌，那这个青年人就是小混混的料。如果拿去买房娶妻纳妾，那此人贪财，日后必起异心。
可是这个年轻人拿着钱就跑了。黄金荣也很好奇，让手下人盯着这个年轻人去干啥。黄金荣没有想到。
这个年轻人拿着钱，坐着摆渡过了陆家嘴。到了一个叫金桥的地方，把两千大洋。全部分给了一起闯江湖的弟兄们。
黄金荣惊叹：恐怕我死后，黄埔滩就是杜月笙的了。
黄金荣错了，短短十年后，黄埔滩就是杜月笙的了。
杜月笙成功是因为他有格局。
杜月笙曾这样回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。”
失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。
他虽是粗人出身，但很看重文化。
成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。
然而毕竟识字少，无法去读，他就重金聘请高明的说书艺人，长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式。
他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
在后来杜月笙的晚年，他带着自己的一大家子去了香港。
在1951年的香港，杜月笙病重，熬不住了，他知道自己要撒手人寰了。
然而这样一个风云人物，最后只剩下了11万大洋，他立下遗嘱：每个太太拿一万，长子拿一万，未出嫁的女儿拿6000千，出嫁的拿4000钱。
1951年的8月16号，杜月笙生命的最后一天，他让女儿去银行取回来了一个保险柜，里面全都是各种借条，最少的也有5000美金，最多的达到了500根金条。
但是杜月笙最后却将这些借条一一销毁。
看到儿女们不解，他就说：借出去的，表面上是钱，实际上是人情。感恩的，永远会记得杜家的好；不感恩的，你去要账，反而会带来杀身之祸。我不希望我死后，家里还动刀斧
据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
杜月笙原本是上海滩卖水果的一个小混混，后来杜月笙经人介绍进入了黄公馆当差。黄公馆是黄金荣的住所，黄金荣是谁啊!黄金荣当时是上海法租界的华探督察长，其势力不仅遍及整个上海，还到达了江苏、浙江一带，是有名的大亨。比较荣幸的是，杜月笙一到黄公馆就被安排去伺候黄金荣的老婆林桂生。
杜月笙深知，必须保住师母林桂生的大腿，讨得她的欢心，才能得到重用的机会。于是，林桂生每顿饭后，杜月笙展现他削水果的技能，递上滚圆的梨或苹果；林桂生搓麻将，杜月笙一边使眼色，一边递上毛巾……久而久之，杜月笙开始得到林桂生的欢心。林桂生慢慢派杜月笙去收盘子钱和“抱台脚”，通过这些小事，林桂生发现，杜月笙是个可造之材，为其说了一门亲事，并让杜月笙去干更多的事。
真正让杜月笙独立门户的是露兰春事件。有一次名角儿露兰春在表演《落马湖》的时候表现不佳被卢筱嘉喝了倒彩，在场内的黄金荣命令保镖给了卢筱嘉两个耳光。卢筱嘉是皖系军阀卢永祥之子，是民国四公子之一。黄金荣虽然是地头蛇，但也横不过军队。没过几天，黄金荣就被淞沪护军使何丰林抓到了龙华看守所。
黄金荣被抓之后，林桂生心急如焚，她赶紧让杜月笙解救黄金荣。杜月笙在开三鑫公司的时候结识了张啸林，张啸林有关系，在张啸林的帮助下，杜月笙成功从何丰林手中将黄金荣解救出来。
经过此次事件之后，黄金荣不再过问江湖，杜月笙从黄金荣这里独立出去，身为师父的黄金荣还和自己的弟子以及张啸林拜了把子。黄金荣为老大，张啸林为老二，资历较浅的杜月笙为老三，杜月笙从此成为上海三大亨之一。
杜月笙从上海滩一个小混混逐渐成为了青帮大佬，首先他遇到了好的机遇和贵人。进入黄公馆当差就是他的机遇，黄公馆就是一个很好的平台。而林桂生无疑是杜月笙最大的贵人。当然了也离不开杜月笙自己的本事，杜月笙主要靠“三碗面”—场面、体面和情面。
他的成功离不开人的是机会与人生经历与能力！对他身边人不惜失去自己利益来维护他人利益！使别人支持他生意与生活都是有帮助的！一句话就是！我为人人！而人人为我！
俗话说：“人在江湖走，不得不显手；人在江湖飘，不得不挨刀”。这句话道尽了江湖机遇与险恶。杜月笙之所以能成为上海青帮老大，并不是他天生就是老大的命。杜月笙一生吃尽苦头，躲过多次生死之劫，抓住机遇才成为上海大佬。
人如果单纯靠自己的力量单打独斗，根本不可能成功，所以一个人在成功路上，一定会遇到贵人相帮，才能走向成功。杜月笙一生遇到贵人很多，但其中三个贵人才是成就他一生辉煌的重要人物。这三个贵人分别是马祥生、林桂生和戴笠。
杜月笙年轻时也是个小混混，也梦想天上掉馅饼。杜月笙早年为了谋生去青岛打工，可他在青岛却差丧命。因为杜月笙偷人家老板家的女人，和老板娘偷情私通。后来被老板发现，被迫离开青岛。
杜月笙回到上海后，为了生活在当时十六铺干杂活。如果按这样的人生轨迹，干点零活挣点小钱，然后找个老婆过一辈子生活。或者再成为一个街头小混混。但杜月笙在经历人生中生与死的变化后，他也在思考人生。他看到上海滩的花花世界，富人花钱如流水，他也渴望有钱。但要想发财得有门路。杜月笙发现，如果想在上海滩过上好生活，就要加入青帮，投靠高人手下才能有出头之日。
于是杜月笙就找朋友介绍加入青帮，那时青帮就如招保安一样轻松，并不是说所有人进入青帮都有出头之日。青帮只是一个名义上的组织而已，当时上海滩大街上卖烟的、摆地摊的、拉洋车的都可能是青帮成员。所以杜月笙加入青帮后，也只是从跑腿的伙计开始做起，也就是相当于“学徒工”。
杜月笙年轻时也是“帅哥”，又加上聪明伶俐会说话，所以人缘很好。闲暇时他也去做些吃喝赌的事。有个叫马祥生的人，看到杜月笙很聪明，就劝他不要再吃喝嫖赌了，否则这辈子就完了，得认识“大老板”才有出头之日。于是马祥生就把杜月笙介绍到黄金荣手下当差。
马祥生是谁？此人是黄金荣手下的大厨，也就是给黄金荣家里做饭的，这种身份当然与黄金荣熟悉。杜月笙也知道黄金荣是上海滩赫赫有名的“大佬”，能在他手下当差，何愁没有出头之日呢。
马祥生带杜月笙拜见黄金荣后，杜月笙磕了三个响头，黄金荣并没有瞧得上这个瘦弱书生，就安排杜月笙在马祥生手下干活，也就是一个帮厨工，但职务低却能天天见到黄金荣一家人。
我们都知道黄金荣发迹得益于他老婆林桂生，是上海滩10大女流氓之一，她开妓院、办赌场、贩大烟，给黄金荣积攒了万贯家财。
据资料记载，有一次林桂生病了，黄金荣就找了几个年轻伙计轮流伺候。轮到杜月笙当班时，林桂生发现杜月笙是个心细的人，其他伙计干活浮皮潦草，而杜月笙却心细如发，杜月笙服侍林桂生很舒坦。
林桂生必竟身处江湖多年，识人无数。她认可的人，并不能靠一次工作就认定，林桂生决定再考验几次杜月笙。
机遇总是垂青有准备的人。当时鸦片生意最火，也是犯法的事。但林桂生带人干的是抢鸦片的活。抢到了就大赚一笔。不过这种活也是“刀尖上舔血”，不留神命就丢了。林桂生做这“生意”，都派信赖并得力的手下去干。
有一次，林桂生派人去抢一单鸦片生意，但派去的人回来报告，路上丢了一袋鸦片。林桂生大怒。丢是小事，如果被发现，以后她这生意没法做。此时杜月笙站出来，向林桂生请命去找回鸦片。杜月笙在很短的时间内把鸦片找回，从此深得林桂生信赖。杜月笙也开始了自己的发迹之路。
第三个贵人就是戴笠。杜月笙与戴笠是拜把兄弟，当时的戴笠还只是一个小人物，后来戴笠考入黄埔军校后开始飞黄腾达。暂且不说杜月笙眼光多长远，但在杜月笙关键时候，戴笠的确救了杜月笙一把。
抗战结束后，杜月笙本想到上海当一把市长，实现黑白两道通吃目标，但没成想市长副市长都没干上，副市长被他的弟子吴绍澍抢走，从此两人结下仇怨。吴绍澍一心想压制杜月笙，而杜月笙也不愿受其压制。吴绍澍必竟代表官方，实力较强。
据资料记载，吴绍澍对杜月笙实施的打击，让杜月笙不仅名誉扫地，甚至无法在上海滩立足。照此下去，杜月笙知道自己的下场。但此时戴笠出现，把吴绍澍赶走，为把兄弟报了仇，这才使杜月笙新生。
1888年8月22日，上海浦东诞生了一个名叫“月笙”的孩子。杜月笙幼年境遇相当悲惨，他生逢清王朝衰败不堪，内外交困之际，国弱民穷，灾荒不断，而上海更是连年天灾人祸交并，疫病到处流行。疾病先后夺去了杜月笙父母的生命。杜月笙在继母张氏节衣缩食的照料下长到7岁那年，继母张氏突然神秘失踪，活不见人，死不见尸。杜月笙从此彻底成了即没父母，又没兄弟姐妹的人，流落街头，加入了高桥镇野孩子的行列，整天在茶馆赌棚流走，捞到什么便吃什么，让人侧目。
杜月笙13岁时，结交了一帮游手好闲的少年朋友，他们有的偷，有的摸，有的赌。在他们的带领下，杜月笙开始偷偷把自家老宅的东西拿出去卖掉，再用这些钱去赌博。坛坛罐罐、桌椅板凳，只要是能换钱的，他都敢拿。到后来，这赌钱就真成了杜月笙一生的嗜好。
赌钱，永远是输多赢少，否则赌局就无法维持，所谓“十赌九输”就是如此。杜月笙13岁时用自家老宅的一杆秤当了15个铜板，走进一家赌场，连押三次宝都赢了，赚了75枚铜板。杜月笙兴冲冲地花了30个铜板在小饭店里要了一桌酒席，饱餐一顿后，杜月笙怀揣着另外那45枚铜板，又来到那个赌棚，想再次验证自已，但这次，他输得很惨，不但把方才赢来的45枚铜板全部输掉了，就连他当了秤换来的那15枚铜板的本钱也一齐输进去了。最后杜月笙被赌场打手扒光衣服赶出赌场。
又过了一年多，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他已是个地地道道的坏小子了。
此时，杜月笙自已觉得在高桥镇上再呆下去，不会有大出息了。到头来只会和赌棚里的那些打手、赌棍们一样，终日混个肚子圆。不远处的上海，五花八门，五光十色，才是大显身手的地方。杜月笙便跑到老外婆家告诉了自己的想法，老外婆觉得这无异于生死离别，回想起杜月笙身世的凄凉，生活的艰辛，心中一酸当时就哭了。当晚，老外婆想方设法，找到一位邻居写了一封信，让他带到十六铺的一家水果行，推荐他去当学徒。
几天后的一个清早，外婆送杜月笙走，杜月笙跪在地上，早已泪流满面。他哭着说：“外婆，高桥家乡人看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂，不然，我发誓永远不踏这块血地”！
这一年杜月笙14岁，到宝大水果行干小伙计，初来乍到，又是乡下人，年纪小，识字不多，被老板、老板娘、店员支来支去，做这做那，倒夜壶，涮马桶，什么苦差事都干。后来老板派他上街跑腿，背扛肩挑，送货提货，工作毫无意义。不过，这总必倒夜壶强，所以，杜月笙心里还是很高兴的。后来杜月笙和协兴街钱庄会馆一带的流氓白相人杭州阿发等结伙，在十六里铺一带徘徊，看有水里船开来，就半偷半抢拿了一些水果，在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
三年的卖水果生涯，杜月笙得到了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
“水果月笙”是因为他一手绝活一削水果。他手拿水果，站在别人背后看人家推麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。
“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经地巧妙的手一削，烂疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股上一戳，直接送到对方的鼻子底下，叫人不得不买。
不满意现状，是每个人进取的动力。昏天黑地，瞎摸乱闯，杜月笙在黄浦滩上混吃混喝，逛妓院、上赌场，干一行，能一行，样样精通，可是发不了大财。因此，杜月笙认为在上海滩，只要有势力，干什么都能发财。后来杜月笙拜了陈世昌加入了青帮。从此杜月笙再也不是那个“水果月笙”了，他也不再喜欢玩小把戏，而是要去做大事。也许是上苍赐予他的绝佳机会，几年后，杜月笙又遇到了他人生的第一个救星，绰号“饭桶阿三”的黄振亿，在他的引荐下，杜月笙见到了当时大名响彻上海滩的黄金荣，由此，迈出了他人生极为重要的一步。
杜月笙是个聪明透顶的人，他眼观四方，耳听八面，巧入黄公馆后，深得桂生姐和黄老板的欢心，在黄公馆的地位迅速上升，由小伙计而成为黄金荣的得力助手，最后成了黄金荣面前举足轻重的大红人。
一般人到了这个地步，已经很知足了。但杜月笙却不这样认为，当他一个人站在富丽堂皇的黄公馆的院子里，看着偌大一座黄公馆和这里进进出出、毕恭毕敬的人流，杜月笙就如同在心里打翻了五味瓶，不是个滋味。他心中正燃烧着熊熊火焰，他要进攻整个上海滩，他的疆界应越过十里洋场。于是杜月笙在黑道上混，在白道上走，没有白天黑夜，直奔自已的目的而去。他善于与人斗智，在斗智中找快感，善于与人玩把戏，在把戏中寻刺激。他结交帮会，成立自己的三鑫公司，组建属于自己势力的“小八股党”。他巧妙的打开英租界的大门，四处抢烟土，以赌聚钱，聚义分赃，冒险抢救黄金荣，广交天下名流，左右逢源，巴结作过总统的黎元洪，笼络学界泰斗章太炎，为青年戴笠谋划前程，连蒋介石也不少了对他一时惜重。后来，蒋介石决定借助上海的流氓势力，把上海的革命力量镇压下去，杜月笙于是按照蒋介石的意图，诱杀了上海工人领袖汪寿华，积极充当了反革命的刽子手。
抗日战争暴发后，每个有志的中国人都不能容忍日本鬼子的铁蹄。杜月笙也是如此。杜月笙在上海成立了抗敌后援会，并与王晓籁、黄炎培等十几人，冒着炮火到十九路军蔡廷锴的司令部慰劳。为抗战明里暗里做了几件事。
杜月笙在上海滩呼风唤雨，上及政权极巅，下“统”三教九流，力贯中西真应了上海滩当时流行的句话一杜先生没有摆不平的事。杜月笙因而成为上海滩真正的“中国第一帮主”。
杜月笙的发迹史是一件值得让人费心琢磨的事，他曾经只不过是一条在烂泥里钻来钻去的小泥鳅，究竟是怎么成为一个时代里无数人敬仰、攀交的“杜先生”的？
若论出身，杜月笙绝算不上好，他爹杜文卿虽然经营过一个小米店，可是别说发财了，即便只是养家糊口也难办到，所以他妹妹一出生便被送给了别人。后来，杜月笙发了家，费时费钱无数，却也是中找不到自己的妹妹。
他2岁丧母，4岁失父，7岁连和他相依为命的继母也不知所踪，从此寄人篱下，仰人鼻息，看人脸色，吃人冷饭，可谓是受尽万般心酸。
可是，偏偏这么一个命运凄惨的人，却成了一个让一个时代为之拍手的一代大亨。
杜月笙的发迹，应当始于一个“赌”字。
他一生好赌，穷时为钱财而赌，富时为人情而赌，忙时为放松而赌，闲时又为愉悦而赌，赌在他的一生中，所占据的份量绝对让人难以想象。
他想要摆脱受人冷眼的困境，可是一个十二三岁的少年又能有什么办法？他在街头上瞎混，继而染上了毒瘾，为了获得赌资，几乎连祖屋也给卖了，只是受到了舅舅和姑丈的阻挠没有卖成。
他太嗜赌了，他的舅舅正愁没有机会摆脱这个拖油瓶，终于逮住了这个机会将他一把轰出了门。
于是，他决心离开高桥，孤身一人去闯荡上海，向他的外婆立誓——高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜一家风光！我要起家业，开祠堂？不然，我发誓永远不踏这块血地！
因为一个“赌”字，杜月笙来到了上海。
他到上海的第一站，第一个落脚处，鸿元盛水果行。
不过，此时的杜月笙已经染上了不少几乎所有地痞流氓小混混都会有的毛病，方至上海，为了能够在上海立足，虽已有所收敛，可是一旦稳定了下来，在这么一个花花世界里，他的“老毛病”便又犯了，吃喝嫖赌，可谓是样样不落。
他的赌得黑天黑地，后来他参加了示威游行，终于被鸿元盛的老板给一脚踢了出去。
一个“赌”字，让他失去了第一个立足之地，继续在社会上混，实在混不下去了，便回到了高桥。
后来，杜月笙重回上海，遇到了曾经同在鸿元盛当学徒的王国生，此时的王国生已经自立门户，开了一家潘源盛水果行，一见杜月笙，王国生便邀他去了自己的水果行工作。
于是，潘源盛水果行成了杜月笙在上海的第二站，不得不说，王国生是杜月笙一生的交心好友，也是他的一个贵人。
杜月笙得王国生收留，才不至于流落街头。
只是，杜月笙终究放不下一个“赌”字，倘若他能够放下，和王国生好好经营潘源盛的话，上海将会有一个成功的水果商，但是却会少一个在上海滩叱咤风云的杜月笙！
他在潘源盛倒也安心经营了一段时间，只不过好景不长，他便又故态复萌，又开始赌了起来。
这时候的杜月笙手里有了几个闲钱，又管着潘源盛的公款，所以赌得不知所谓，整个人陷了进去，最后竟将公款一手拍在了赌台上，输了个精光。
他一则没脸回去见王国生，二则生怕王国生会追究，于是一走了之，跑去投靠了“老头子”陈世昌。
陈世昌是青帮“悟”字辈流氓，杜月笙因赌而识得人称“套签子福生”的陈世昌，后又拜陈世昌为“老头子”，成了青帮一员，也是他人生中的一个不可或缺的转折点。
后来，杜月笙重回潘源盛后，再次“酗赌”，可谓是赌得乾坤颠倒，最后一病不起，几乎丧了性命，他在病好后便是在他的一个青帮“爷叔”——黄振亿的推荐下，跃入“黄门”，在同孚里黄金荣的公馆里谋事，此后得林桂生赏识，终成气候。
如此一看，也正是因为一个“赌”字，让他得入青帮，得入黄公馆。
杜月笙在进入黄公馆后，收敛了自己曾经的不羁放荡，也将吃喝嫖赌暂时放下了，细心留意黄公馆里的人的一言一行，让不断地察言观色中，他终于有所得了——
黄公馆明着姓黄，实际上却姓林，黄公馆是林桂生在当家！
后来，林桂生生病，要人照料，杜月笙也因此得到了接近林桂生的机会，进而得到了她的信任和赏识，经过一个又一个的考验后，终于得到了黄金荣和林桂生的重用。
后来，杜月笙即便发了家，也没有将这个“赌”字戒掉，一则他确实好赌，二则他已经将“赌术”用到了炉火纯青的地步。
他的“赌术”不是赌博之术，而是“赌情”之术，他用赌来结交权贵，用赌来赚取人情，在赌台上勾勒人情网！
一个人想有所成就，只靠一腔热血和拼劲是不够的，更需要懂得人情世故。
这便是杜月笙的厉害之处，将赌钱变成赌人情世故，将人情赚得盆满钵满。
因为他是从一个小流氓爬起来的，经过几十年的修练，所以他更懂得察言观色，更懂得进退有度，他能投人之所好，也能急人之所急。
这“赌”之一字，可谓是贯穿了杜月笙的一生，让他痛苦过，可是痛到极致后，也终于给他带来了让他享用一生的财富。
杜月笙做为旧上海滩青帮三大头子之一，可谓毁誉参半，很难给岀准确评价。
从大处讲：
抗战前，尤其是四.一二他做为蒋介石的帮凶杀共产党人，有罪！
抗战中，不失节，率众弟子投身抗战，有功！
蒋介石败退去了台湾，杜月笙选择去了香港，蒋多次邀他去台，他置之不理。新中国也多次派人请他回来，他犹豫再三，终未成行。是怕当年的旧债遭清算，很难弄清，杜本苏北一农家岀身的穷小子，只身来到上海，大字不识几个，但这丝毫掩不住他后来发迹时展现出来的手段和聪明。
他最初卖梨为生，飞刀削梨的功夫堪称一绝。关键时，他以师徒名份拜在了流氓大亨黄金荣门下，一步步高升。一两年下来，打点的赌场、妓院、大烟馆样样门清。自己又发展掌握了不小的地盘，使人刮目相看，终于一天，黄金荣当面烧掉了师徒拜帖，改为义结金兰，属于同辈，自此黄金荣、杜月笙、张啸林上海青帮三巨头形成。
尽管他们的钱并不干净，但杜月笙也时常出重资做慈善，以搏美名。与人交往上，阔绰大方，从不吝啬。他本是赌场上的高手，输少赢多。一次一个名流输了个精光，下不了台。未料杜月笙不仅归还了他全部的赌资，还当面烧掉了他的久条。此人感激涕零。所以杜月笙在上海滩搏得了一个仗义疏财＂小孟尝＂的美名。
旧上海滩的三大亨，张啸林因投日早已得到清算，黄金荣虽留在了上海，终因做恶太多，整天提心吊胆，被吓死。唯杜月笙渡过了佘生，六十三岁那年病逝于香港。