我觉得这个问题很主观的假设对方是已经陷入孤独。
你看别人孤独，但在对方的想法中，可能是不想搭理你，而你根本没有感觉到。
真正的孤独是在人群中，居然无话可说。
好象还没有怎么见过。
我不认为什么样的人最孤独。因为孤独只有自己知道！
有思想的人是最孤独的。
人的孤独几乎是与生俱来的。但出生后的人本性又是要呼朋引伴的。
人类初始，打猎，采集为生，单独的人没办法活下去，只有群而居之。白天大家一起劳作，夜晚围着火堆比划着剩下的东西怎么分，明天去哪里搞吃的，达成一致，共同入眠。没有孤独感。
而有一天，一个人睡不着了，在月下望天，思考起来：山的那边是什么，为什么太阳升起了会落下，人为什么生了会死去之类的问题。他的困惑没人能解，甚至所有人都在嘲笑他，想这些和吃喝拉撒无关的问题。久而久之，他不在和人讨论。只独自思考。
他的思想换来的就是孤独，也许从懂得孤独的那一刻起，人类才有人决定离开森林走向更广阔的大地，谁知道呢？
可能是那些真正有思想的人吧，因为这个世界，大多数人是相同的，每天浑浑噩噩的过日子，上班、休息、养娃......每天就是这些生活当中琐碎的事情，闲暇时刻刷个微博，看个抖音，吃一把鸡，乐呵乐呵得了。这些人是社会中的绝大多数，但是有一些人，他们表面上看起来可能不太合群，他们不打游戏，不逛夜店，不刷朋友圈，但是他们喜爱看书，而且看的都是那种小众的书，那种你连书名都没有听过的书，这种人可能是最孤独的，因为他们是有思想的人，是不被世俗之人所理解的一类人，他们也很难找到知己，因为身边像他们自己这样的人太少了，别人还觉得他们清高，不合群，不解风情，其实不是的，而是思想的差异，就这样吧！
越“聪明”的人，越孤独
孤独是最爱，孤独是最美，孤独是最纯，孤独是最真，孤独无欺人。
不爱交际、生活单调乏味，房间里满满的东西，不整的人。另外最大的问题就是性格古怪的很、处处小心谨慎。有被害妄想症。
我认为心胸狭隘的人是最孤独的，因为这样的人往往最记仇，喜欢斤斤计较，不得人心，容易得罪人。
独立，逞强，喜欢一个人做事情
伴侣，以后叫老伴，没有伴的人最孤独。完毕感谢邀请。